Hitze, hohe Eintrittspreise und teures Essen und Trinken sorgten von Anfang an für eine angespannte Stimmung. Sowohl manche Bands als auch viele Zuschauer waren das ganze Wochenende über Gewaltbereit – es kam zu Bränden, Zerstörungen, Explosionen und Vergewaltigungen.
Bei der Bühnenshow von The Offspring wurden zum Beispiel menschengroße Backstreet Boys-Puppen zerstört. Beim Auftritt der Red Hot Chili Peppers rastete die Menge aus, weil sie die „Überraschung“ mit Archivaufnahmen von Jimi Hendrix, als enttäuschend empfand. Genau diese Ausschreitungen wurden als Zeichen gewertet, wie gewaltbereit und frauenfeindlich Nu Metal und die moderne Rockmusik seien.
Netflix brachte 2022 eine dreiteiligen Doku namens „Absolutes Fiasko: Woodstock ‘99“ und zeigte zahlreiche Interviews und originale Filmaufnahmen - in denen man den Vandalismus, die Brandstiftung, den Sexismus und den Drogenkonsum der Festivalbesucher sehen kann. Die Doku soll zeigen, was passiert, wenn eine Menschenmasse außer Kontrolle gerät. Bis heute zeigen sich nämlich Produzent*innen, Künstler*innen und Organisator*innen wenig einsichtig.